La regata è una delle manifestazioni più antiche che si svolgono a Venezia.

Una competizione tra i pescatori attivi in laguna si svolgeva di fatto quotidianamente quando, dopo una notte di lavoro, essi cercavano di arrivare per primi, con la loro imbarcazione, predisposta per la caratteristica “voga alla veneta”, ovvero con i rematori posti con lo sguardo verso la prua,  al mercato di Rialto, per spuntare i prezzi più alti per il loro pescato.
Notizie di regate appositamente organizzate, per celebrare festività religiose o avvenimenti importanti, si hanno a partire dalla seconda metà del tredicesimo secolo.

Quella che viene considerata la prima regata “moderna”, è però datata 1841, anche se disputata con un numero e dei colori diversi di imbarcazioni.

Per tutto l'ottocento e il primo ventennio del novecento, la regata in Canal Grande continua però a non avere una cadenza fissa, ma viene organizzata in occasione di  avvenimenti importanti (quella del 1856, ad esempio, per la visita dell'imperatore di Austria-Ungheria, Francesco Giuseppe e della moglie Sissi; quella del 1866 per l'Annesisone del Veneto al Regno d'Italia; quella del 1892, in occasione della prima edizione della Biennale).

Dal 1922 la Regata si corre, a cura del Comune di Venezia, annualmente: unica interruzione quella dovuta alla guerra, tra il 1939 ed il 1946, anche se una edizione viene disputata nel 1942, nel pieno del conflitto, per essere utilizzata nel film “Canal Grande”, con Cesco Baseggio, ambientato alla fine dell'Ottocento.  

Alla regata tradizionale dei gondolini, riservata agli uomini, si sono aggiunte, nel corso degli anni, varie gare: quella delle Caorline a sei remi (dal 1951); dei Giovanissimi (dal 1976); delle Donne  (dal 1977, anche se si erano già corse due gare, nel 1953 e 1954).

A ogni competizione accedono, dopo le qualificazioni, nove imbarcazioni, che si contendono le “bandiere”: ai primi classificati spettano quelle rosse, ai secondi le bianche, ai terzi le verdi e ai quarti le azzurre.

La manifestazione viene però aperta dal Corteo storico, che vuole ricordare quello tenutosi nel 1489, per il ritorno a Venezia della regina di Cipro, Caterina Cornaro, che aveva rinunciato al suo trono, donandolo alla Serenissima.