Per alcuni studiosi, la tradizione delle regate risale al 942 d.C., a un episodio simile a quello del “ratto delle sabine”: nel bel mezzo di una festa popolare i pirati rapirono le donne di Venezia in età da marito, ma furono inseguiti dai veneziani che remarono a più non posso pur di raggiungerli e liberare le fanciulle. Da questa vicenda nacque la “Festa delle Marie” e la regata annessa.

La prima raffigurazione di una regata è più recente e risale al 1500, a un particolare della “Pianta di Venezia” disegnata da Jacopo dé Barbari in cui compare anche il termine. “Regata” deriva dal latino aurigo, aurigas che significa gareggiare e dal 1500 viene utilizzato come sinonimo di gara.

Solitamente le regate si tenevano in concomitanza di importanti eventi pubblici, di ricorrenze e di feste in onore di ospiti illustri. Le spese per l'organizzazione delle regate ricaddero sui privati fino al 1841, anno in cui il Municipio di Venezia chiese alla autorità austriache di indire con cadenza annuale una gara di barche lungo il Canal Grande in cui i gondolieri avrebbero potuto dar prova della loro bravura. La pratica delle regate non si concluse con la caduta della Serenissima, bensì continuò con cadenza più o meno regolare anche durante la dominazione francese e austriaca. L'appellativo “storica”, da qui regata storica, venne aggiunto solo nel 1899, in occasione della III Biennale Internazionale d'Arte, per volere di Filippo Grimani, il Sindaco di Venezia di allora. Anche l'idea del “corteo storico d'apertura” risale a quell'anno, ma soltanto dopo la Seconda Guerra Mondiale il corteo venne associato alla rievocazione dell'episodio dell'arrivo della sposa del re di Cipro, Caterina Cornaro, a Venezia. Infatti, nel 1489, la regina fu costretta ad abdicare in favore della Repubblica di Venezia in cambio di un vitalizio e della signoria di Asolo. Il corteo storico serve a celebrare il passato della Serenissima e consiste in una sfilata di imbarcazioni tipiche dell'epoca guidate da gondolieri che trasportano il doge, la dogaressa, Caterina Cornaro e tutte le alte cariche della Magistratura di Venezia.