Alla fine degli anni '40 un cavaliere pisano, Mirro Chiaverini, propose all'Ente provinciale del turismo di Pisa di ricordare, con una manifestazione, le imprese delle quattro potenze marinare italiane del Medioevo.

Accolta positivamente anche dal sindaco l'idea del Chiaverini, furono interpellate le città di Venezia, Genova e Amalfi che, dopo numerosi incontri tra i loro rappresentanti politici, aderirono all'iniziativa, promuovendola.

Si stabilì di disputare annualmente una gara nautica; le imbarcazioni dovevano essere quattro galeoni ad otto vogatori e un timoniere e si decise di far precedere la regata da un corteo storico che rievocasse l'epoca dello splendore delle quattro Repubbliche marinare.

Una volta stilati lo statuto e il regolamento, partirono le accurate ricerche negli archivi storici, nei musei e tra le opere d'arte, per ricreare le figure medievali che dovevano far parte del corteo storico.

Fu commissionata alla Cooperativa Gondolieri di Venezia la costruzione delle imbarcazioni che furono varate il 9 giugno 1956 sulla Riva dei Giardini Reali, con la benedizione dell'allora Patriarca di Venezia Angelo Roncalli, mentre la prima edizione della Regata si svolse a Pisa il 1º luglio dello stesso anno alla presenza del presidente della Repubblica, Giovanni Gronchi ed il Ministro della Marina Mercantile, Gennaro Cassiani.